1923年奉命前往欧美考察各国海军，在旅欧途中，曾到各国赌场一展他的高超赌技，使他成为有史以来第二个因赌技太高而被著名的摩纳哥赌场谢绝入场的人。 [

山本酷爱赌博，他赌博的格言是要么大赢，要么大输。这一点对他的军事思想也有着重大影响，珍珠港作战演习，也正充溢着孤注一掷的赌博痕迹。

1925年出任日本驻美国大使馆海军武官，由于日本在日俄战争后就将美国视为潜在的最大敌人，所以这一职位的人选通常是由海军中最有前途的优秀军官来担任，以使他们能对美国有一个比较感性和客观的了解。

1928年回国，历任巡洋舰舰长、航空母舰舰长、海军航空本部技术部长、第一航空战队司令、海军航空本部部长、海军省次官，最后于1939年8月升任联合舰队司令。1940年军衔也晋升为海军大将。

山本曾数次赴美，或求学或考察或任职，对美国的经济和军事潜力有着极为深刻的了解。

所以最初他竭力反对与美国开战，成为日本海军中坚定的反战派人士，甚至因此几乎遭到激进少壮派的暗算，但是山本绝不是和平主义者，他所反对的只不过是与强大的英美开战，因为他曾准确预测日本即使通过偷袭珍珠港重创美军太平洋舰队，也只不过能保持一年到一年半的优势，所以在他担任第一航空战队司令时积极参与对中国的侵略。

当日本大本营与英美开战的战略方针确立后，他便一改初衷，竭尽全力策划组织对美国的作战方针，那就是以突袭手段力求在开战初期就一举全歼或重创美国太平洋舰队，确立起日本的军事优势，并不断对美国实施主动进攻，使其无法积蓄起足够与日本对抗的力量，从而赢得战争的胜利。

而这一战略的第一步就是一场赌博――对美国太平洋舰队的突袭。

其作战演习计划中有两个重要内容，一是击沉三艘航空母舰，二是对美宣战的最后通牒必须于攻击前30分钟时递交。

这样做的目的是，山本五十六深知美国人的性格，就是西部牛仔，崇尚面对面的决斗，通过事先宣战而打击美国的士气，从而把美国*回到谈判桌前，签订互不侵犯的协定。

在珍珠港作战演习中，山本五十六将演习部队分为红军和蓝军。

红军为联合舰队。

总指挥：联合舰队司令山本五十六海军大将突击编队指挥官为南云忠一海军中将空袭部队：指挥官为南云忠一海军中将，包括“赤城”号、“加贺”号、“苍龙”号、“飞龙”号、翔鹤号瑞鹤号共六艘航母，任务就是出动舰载机攻击停泊在珍珠港的美军战列舰和航母。

警戒部队：指挥官为第一驱逐舰战队司令大森仙太郎海军少将，编有“阿武隈”号轻巡洋舰和“谷风”号、“浦风”号、“滨风”号、“矶风”号、“不知火”号、“霞”号、“霰”号、“阳炎”号和“秋云”号九艘驱逐舰，负责为空袭部队和补给部队提供警戒。

支援部队：指挥官为第三战队司令三川军一海军中将，编有“比睿”号、“雾岛”号两艘战列舰和“利根”号、“筑摩”号两艘重巡洋舰，负责为空袭部队提供支援，主要是对付美军的大型水面军舰。

巡逻部队：指挥官为第二潜艇大队司令今和泉喜海军大佐，由“伊―19”号、“伊―21”号和“伊―23”号三艘潜艇组成，在编队航线前方航行，担负侦察警戒。

中途岛破袭部队：指挥官为第七驱逐舰大队司令小西要人海军大佐，由“潮”号、“涟”号两艘驱逐舰和“尻矢”号补给舰组成，任务是炮击中途岛牵制美军。

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